Richard Webber

Interpretado por: James Pickens, Jr. O chefe de cirurgia do Seatle Grace Hospital. Ele tenta balancear o lado medicinal e o financeiro de controlar uma instituição tão importante. Richard constantemente se refere ao lado financeiro das coisas, como quando Derek deu um soco em Mark, (arriscando seus dois milhões de doláres por mão, em cada ano), ou quando ele não pode prevenir a greve das enfermeiras.Na primeira temporada, Derek operou um tumor que estava pressionando seu nervo ótico, enfatizando que a cirurgia teria que ser um sucesso, para que sua posição como chefe de cirurgia não fosse ameaçada.  Dr. Webber teve uma rápida recuperação e logo reassumiu seu posto. É considerado um mentor para os doutores Burk e Shepherd, dois dos cirurgiões de elite do seu hospital, e ambos aspiram sucedê-lo como chefe de cirurgia.  Richard é um amigo íntimo da Drª Ellis Grey, mãe de Meredith.   Recentemente foi revelado que eles tiveram um caso.